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Il mwcgtoluene (noto anche come mwcwtoluolo, nome mwdaIUPAC mwdqmetilbenzene) è un liquido volatile ed incolore dall'odore caratteristico dei diluenti per vernici, con formula Cmwdg7Hmwdw8.

Il toluene è un idrocarburo mweqaromatico; viene usato come mwegsolvente in sostituzione del più tossico mwewbenzene, cui somiglia sotto molti aspetti. È anche contenuto nella mwfabenzina.

• Storia

• Caratteristiche

• Utilizzi

• Produzione

• Reazioni

• Precauzioni e metabolismo

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Il toluene è stato ottenuto per la prima volta nel mwga1841 da mwgqHenri Etienne Sainte-Claire Deville per mwggdistillazione della resina della corteccia di mwgwmwhaMyroxylon balsamum (balsamo del Tolù). Nel mwhq1847 è stato isolato per distillazione del mwhgcatrame dal chimico britannico mwhwCharles Mansfield.cite-ref-2[2]

Nel mwjq1861 il chimico tedesco Joseph Wilbrand lo usa per produrre il mwjwTNT che riesce successivamente ad ottenere in forma pura nel mwka1880. La produzione industriale del TNT prende definitivamente l'avvio nel mwkq1891 tramite la mwkgmwkwnitrazione del toluene, un processo in uso ancora oggi.

Il toluene è il più semplice rappresentante della classe degli mwlgalchilbenzeni. All'aria brucia in maniera incompleta con una fiamma gialla e fuligginosa. Ha un odore fruttato e pungente, simile a quello del benzene; la sua soglia di percettibilità olfattiva è compresa tra 0,6 e 263mwlw mg/m³ (70,1ppm).

Il toluene fonde a -95mwmq °C, bolle a circa 111mwmg °C ed in condizioni normali è un liquido chiaro ed incolore, dall'mwmwindice di rifrazione piuttosto elevato: 1,4961. Nell'mwnaacqua è praticamente insolubile (0,52 g/l), mentre è miscibile in ogni rapporto con il mwnqsolfuro di carbonio, l'mwngetanolo e l'mwnwetere etilico. Si scioglie bene anche in mwoaacetone, mwoqcloroformio e nella grande maggioranza degli altri solventi organici. Con una mwogviscosità dinamica di 0,6 mPa·s, il toluene è più fluido dell'acqua.

La sua mwpaentalpia di formazione è 40.940 kJ/kg, il suo mwpqflash point è di 4mwpg °C ed il suo mwpwpunto di autoaccensione è 535mwqa °C.

Il toluene è principalmente usato come sostituto del benzene sia come reattivo che come solvente. Come tale viene impiegato per sciogliere resine, grassi, oli, vernici, colle, coloranti e molti altri composti.

Può essere contenuto nella benzina fino al 35% in funzione mwraantidetonante, ossia per aumentare il mwrqnumero di ottano; negli mwrgStati Uniti questo impiego assorbe fino al 95% della produzione industriale del toluene.

È la materia prima di partenza per la sintesi del 2,4,6-mwsatrinitrotoluene (l'mwsqesplosivo noto anche come mwsgtritolo o mwswTNT), nonché di molti altri composti chimici tra i quali l'mwtaacido benzoico (usato come conservante), il mwtqfenolo, il mwtgbenzene, il mwtwcaprolattame e la mwuasaccarina (secondo il metodo Remsen-Fahlberg). Viene altresì usato come mezzo di contrasto in microscopia.

Nonostante la sua nocività, viene occasionalmente usato anche come agente pulente. Insieme al benzene ed allo mwugxilene forma la terna degli idrocarburi aromatici più importanti nell'industria.

Nelle applicazioni idrauliche può essere impiegato come liquido manometrico in sostituzione del mwvamercurio.

== Vorkommen und Emissionen == Toluol kommt im [[Erdöl]] und in dem Leichtöl, das bei der [[Steinkohle]]teerdestillation anfällt, in kleineren Mengen vor. Toluol wird unter anderem durch Kfz-Verkehr freigesetzt, weil es im Benzin enthalten ist, und entsteht in kleinen Mengen bei der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen. In den letzten Jahren ist ein Rückgang der Toluolemissionen zu verzeichnen, das Jahresmittel beträgt zum Beispiel in Rheinland-Pfalz 30 µg/m³, je nach Ort kann es jedoch zu größeren Schwankungen dieses Wertes kommen. Hauptemissionsfaktor ist mit um die 65 Prozent der Kfz-Verkehr, 33 Prozent sind auf den Gebrauch von Toluolprodukten und 2 Prozent auf die Toluolherstellung zurückzuführen. Die Toluolemissionen werden in der Erdatmosphäre, wie beim Benzol, nach mehreren Tagen durch [[Hydroxylgruppe|Hydroxylradikale]] (OH-Radikale) abgebaut.

Industrialmente, è principalmente ottenuto dal mwvwpetrolio. Durante la mwwaseconda guerra mondiale in mwwqGermania si iniziò anche a produrlo dal benzene e dal mwwgmetanolo, data la carenza di petrolio. È inoltre ottenibile anche a partire da mwwwetene e mwxapropene.

La produzione mondiale annua si attesta tra i 5 milioni e i 10 milioni di tonnellate. mwxgLa distillazione diretta dal petrolio o dal carbone oggi non è più considerata economicamente conveniente, si ricorre pertanto al mwxwreforming, ovvero alla mwyadeidrociclizzazione del mwyqn-mwygeptano:

Deidrociclizzazione del

n

-

eptano

: l'eptano viene convertito in

metilcicloesano

e de-idrogenato a toluene.

In condizioni standard il toluene è stabile e relativamente poco reattivo, reagisce però in maniera abbastanza energica con gli mwbgossidanti e con gli mwbwacidi. La sua reattività è simile a quella del mwcafenolo e del mwcqbenzene. Essendo in grado di attaccare e sciogliere molte mwcgmaterie plastiche, viene conservato in contenitori di vetro.

Per ossidazione - ad esempio con una soluzione acida di mwdapermanganato di potassio - viene trasformato in mwdqalcool benzilico, quindi in mwdgbenzaldeide e per finire in mwdwacido benzoico. Il comportamento chimico del toluene è simile a quello del benzene: come quest'ultimo subisce facilmente reazioni di mweasostituzione elettrofila, mweqsostituzione radicalica e mwegaddizione radicalica. Le reazioni di mwewsostituzione nucleofila sono più rare.

In special modo, esposto alla luce o al calore ed in presenza di un reagente adatto (ad esempio il mwfqbromo), il toluene subisce reazioni di sostituzione radicalica sul gruppo metile.

Per riscaldamento il toluene reagisce con il bromo formando tribromofenilmetano (benzo tribromuro) e

acido bromidrico

tramite una reazione di sostituzione radicalica.

Essendo il toluene relativamente poco reattivo, le reazioni di sostituzione elettrofila procedono piuttosto lentamente. La presenza di un opportuno mwhgcatalizzatore può accelerarle decisamente. La sostituzione è orientata preferenzialmente nelle posizioni mwhworto e mwiapara.

Il toluene reagisce con l'

acido nitrico

per dare

trinitrotoluene

e acqua. L'agente nitrante (NO

) si ottiene per reazione dell'acido nitrico con

acido solforico

.

Il toluene reagisce col bromo a dare il

p

-bromotoluene in presenza di FeBr

come catalizzatore. Questi reagisce col bromo formando FeBr

e la specie

elettrofila

Br

.

Di grande importanza industriale è l'ossidazione del toluene ad acido benzoico

Il toluene è classificato come mwpwsostanza nociva e facilmente infiammabile; è tuttavia meno tossico del benzene e non ha effetti mwqamutageni. Questo viene spiegato dal suo differente metabolismo: a differenza del benzene, il toluene viene ossidato non sull'anello, ma principalmente sulla catena laterale per via dell'elevata selettività che l'mwqqenzima mwqgmonoossigenasi Pmwqw450 ha verso il gruppo metile del toluene. Per questo motivo, a differenza del benzene, l'ossidazione produce molti meno mwraepossidi, che hanno un effetto cancerogeno. Le piccole quantità di epossido che si formano vengono ulteriormente ridotte dalla coniugazione con il mwrqglutatione, da riarrangiamenti spontanei a mwrgfenolo o dall'mwrwidrolisi enzimatica a mwsadioli.

Metabolismo del toluene - ossidazione

Il toluene viene successivamente convertito ad mwuaacido benzoico ed mwuqacido ippurico, che vengono eliminati con le mwugurine insieme a piccole quantità di mwuwo-mwvacresolo.

Metabolismo del toluene - successiva conversione nei prodotti di scarto.

Il toluene danneggia i mwxanervi, i mwxqreni e probabilmente anche il mwxgfegato. L'inalazione dei suoi vapori produce sintomi di stanchezza, nausea, confusione, disturbi alla coordinazione dei movimenti e può portare alla perdita di coscienza.

Un contatto regolare può produrre un'intossicazione dagli effetti euforizzanti e mwyainsufficienza midollare con conseguente mwyqanemia aplasticacite-ref-3[3] Secondo alcuni studi il toluene potrebbe essere un fattore di rischio per lo sviluppo di mwzgmieloma multiplo.cite-ref-4[4]

I vapori di toluene hanno un effetto mw1anarcotico a carico degli organi respiratori e sono irritanti per gli occhi; sono anche possibili in alcune persone manifestazioni mw1qallergiche.

Il toluene deve essere conservato in ambienti molto ben aerati.

Anche in piccole quantità, benché non sia solubile in acqua, il toluene è considerato un inquinante delle acquecite-ref-5[5] (WKG 2). È facilmente biodegradabile.

La miscela dei suoi vapori con l'aria in percentuali comprese tra l'1,2% e l'8% è esplosiva.

cite-note-11. scheda del toluene su mw4wIFA-GESTIS mw5aArchiviato il 16 ottobre 2019 in mw5qInternet Archive.

cite-note-22. ↑ mw6gmw6wComplete Dictionary of Scientific Biography.

cite-note-33. ↑ mw7wmw8amw8qCenter for Disease Control and Prevention, su mw8gcdc.gov.

cite-note-44. ↑ De Roos AJ, Spinelli J, Brown EB, Atanackovic D, Baris D, Bernstein L, et al. (November 2018). "Pooled study of occupational exposure to aromatic hydrocarbon solvents and risk of multiple myeloma". Occupational and Environmental Medicine. 75 (11): 798–806. doi:10.1136/oemed-2018-105154. PMC 9386620. mw9gPMID 30121582.

cite-note-55. ↑ mw-g(mw-wmw-aEN) Giuseppina Oliva, Roxana Ángeles e Elisa Rodríguez, mw-qmw-gComparative evaluation of a biotrickling filter and a tubular photobioreactor for the continuous abatement of toluene, in mw-wJournal of Hazardous Materials, vol.mwaqa 380, 2019-12, p.mwaqe 120860, mwaqiDOI:mwaqm10.1016/j.jhazmat.2019.120860. mwaqqURL consultato il 4 febbraio 2020.

• citerefcomplete-dictionary-of-scientific-biography(EN) Complete Dictionary of Scientific Biography - "Mansfield, Charles Blachford", 2008. *''Bewertung von Toluol- und Xylol- Immissionen''. E. Schmidt, Berlin (Juli 2000), ISBN 3503040714 *Jürgen Angerer:''Prävention beruflich bedingter Gesundheitsschäden durch Benzol, Toluol, Xylole und Ethylbenzol''. 1983, ISBN 3872473115 *A Seeber, M Blaszkewicz, P Demes:''Toluol in Tiefdruckereien : Abschlussbericht zu einem Forschungsprojekt''. ISBN 3883836230 *H. Greim:''Gesundheitsschädliche Arbeitstoffe. Toxikologisch-arbeitsmedizinische Begründung von MAK-Werten: Toluol''. VCH, Weinheim (1985).

• mwaqsAlchilbenzeni

• mwaq0Antidetonante

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «toluene»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file sul toluene

• citerefbritannica-com(EN) toluene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

• mwarqVerwendung und Gefahren, su umweltlexikon-online.de. URL consultato il 7 febbraio 2005 (archiviato dall'url originale il 15 aprile 2005).

• mwaryEigenschaften, Herstellung und Verwendung, su seilnacht.com.

• mwargSehr ausführliche Informationen zu den Gefahren (PDF), su baua.de.

• mwaroSicherheitsdatenblatt (PDF), su hedinger.de. URL consultato il 7 febbraio 2005 (archiviato dall'url originale il 20 maggio 2005).